Vers le milieu du XIIe siècle, alors que Bruges était le plus grand marché de lEurope occidentale, Damme sérigea en avant-port de cette ville grâce à la construction dun barrage en fin de cours du Zwin, ce large bras de la Mer du
Nord qui, entre Knokke et Kadzand, savançait dans les terres et traversait la plaine des polders.
De par sa situation privilégiée, Damme connut un essor rapide. De nombreux bateliers, commerçants, courtiers, banquiers et artisans sinstallèrent dans cette cité portuaire en pleine expansion. En 1180, Philippe dAlsace, Comte de Flandre, lui octroya ses prérogatives de ville : autonomie administrative et pouvoir judiciaire. Il accorda également aux bourgeois de la ville dimportants privilèges commerciaux. Aujourdhui, cest-à-dire 800 ans plus tard, ces faits historiques sont commémorés par diverses manifestations, au nombre desquelles il faut relever une exposition consacrée à lhistoire de Damme.
Après la destruction totale de Damme par le roi de France Philippe-Auguste, en 1213, la ville fut reconstruite et fortifiée par le creusement de fossés de protection et la mise en place de portes.
Reliée par voie deau aux deux principales villes de Flandre, à Bruges par le « Reie » et à Gand par le «Lieve», Damme connut, surtout au XIIIe siècle, une grande prospérité et elle jouissait, comme port du « Zwin », dune réputation universelle. Damme possédait de plus, le «droit dentreposage» pour les vins et le hareng. Elle était considérée, au Moyen Age, comme le principal marché du vin de lEurope septentrionale.
Jacob van Maerlant « le père des poètes Thiois », y habita dans la deuxième moitié du XIIIe siècle et y écrivit ses principales uvres. Il est inhumé dans lancien porche de léglise, sous la tour.
Le mariage de Charles le Téméraire et de Marguerite dYork y fut célébré en 1468, dans la maison, toujours existante, du bailli comtal Eustache Wyts.
En 1615, les archiducs Albert et Isabelle firent démolir les ouvrages de protection et les portes de la ville. Damme fut entourée dune nouvelle ceinture de fortifications. Les remparts subsistant encore aujourdhui autour de la cité, en constituent les vestiges.
Damme na gardé aucune trace des cours du « Zwin » et du « Lieve ». Par contre, la partie du canal Napoléon entre Bruges et Damme, a été creusée dans le lit du « Reie », lancien cours deau reliant les deux villes.
Damme qui fut aussi, daprès la tradition populaire, la ville des figures légendaires de Thyl Uylenspiegel, Nele et Lamme Goedzak, a conservé de son passé prestigieux, quelques monuments remarquables, en même temps que cette ambiance historique particulière qui attire beaucoup de monde.